Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici. Fermentare acetică cu etanol. I. Proprietăți acide

Reprezentând derivați extrem de bazici, slabi, ai acestui acid sunt numiți acetati. Folosind această substanță, puteți obține acidul etanoic ester metilic: etanal + acid etanoic \u003d eter metilic.

Proprietățile fizice ale acidului etanoic

1. Acidul etanoic (formula - CH3COOH) este un lichid incolor, cu un miros specific și un gust acru neplăcut.
2. Igroscopic. Este infinit solubil în apă.
3. Acidul etanoic este miscibil cu majoritatea solvenților. Gazele și compușii anorganici, cum ar fi HI (iodură de hidrogen), HF (fluorură de hidrogen), HBr (bromură de hidrogen), HCl și mulți alții, se dizolvă bine în ea.
4. Există sub formă de dimeri liniari și ciclici.
5. este 6.1.
6. Temperatura de autoaprindere în aer este de 454 grade.
7. Acidul etanic formează amestecuri azeotrope cu tetraclorură de carbon, benzen, ciclohexan, toluen, heptan, etilbenzen, tricloretilen, o-xilen, p-xilen și bromofor.

Acidul etanoic poate fi obținut în mai multe moduri:

1. Prin oxigen din aer. Acest procedeu este posibil numai în prezența unui catalizator - acetat de mangan la o temperatură de 50 până la 60 de grade. Reacția arată astfel:

2CH3CHO (acetaldehidă) + O2 (oxigen) \u003d 2CH3COOH (acid etanoic)

2. Industria utilizează metode oxidative. Anterior, oxidarea butanului și a acetaldehidei a fost utilizată pentru a produce acid etanoic.

Acetilaldehida a fost oxidată numai în prezența acetatului de mangan la presiune și temperatură ridicată. Randamentul acidului etanoic a fost de aproximativ nouăzeci și cinci la sută.

2CH3CHO + O2 \u003d 2CH3COOH

N-butanul a fost oxidat la o temperatură de 150 până la 200 de grade. În acest caz, acetatul de cobalt a servit ca catalizator.

2C4H10 + 5O2 \u003d 4CH3COOH + 2H2O

Dar, ca urmare a unei creșteri semnificative a prețurilor petrolului, ambele metode au devenit nerentabile și au fost în curând înlocuite de metode mai eficiente de carbonilare a metanolului.

3. Carbonilarea metanolului catalitic este o metodă importantă pentru sinteza acidului etanoic. Se produce după ecuația condițională:

CH3OH + CO \u003d CH3COOH

4. Există, de asemenea, o metodă de producție biochimică în care se folosește capacitatea microorganismelor de a oxida etanolul. Acest procedeu se numește, în același timp, ca materii prime sunt utilizate lichide care conțin eter sau etanol (sucuri fermentate). Acesta este un proces complex în mai multe etape. Poate fi descrisă prin următoarea ecuație:
CH3CH2OH (eter de alcool) + O2 (oxigen) \u003d CH3COOH (acid etanoic) + H2O

cerere

Soluțiile apoase de acid etanoic sunt utilizate în industria alimentară, în gătit și în conserve;

Acidul etanic este utilizat pentru a crea substanțe aromatice și medicamente (acetonă, acetat de celuloză);

Se aplică în vopsire și tipografie;

Ca mediu de reacție pentru oxidarea anumitor substanțe organice (oxidarea sulfurilor prin peroxid de hidrogen);

Deoarece vaporii de acid etanoic au un miros neplăcut înțepător, acesta poate fi utilizat în locul amoniacului.

Clasificare

a) Prin bazicitate (adică numărul de grupări carboxil dintr-o moleculă):


RCOOH monobazic (monocarboxilic); de exemplu:


CH3CH2CH2COOH;



Acid propanedioic (malonic) NOO-CH2-COOH



Tribasic (tricarboxilic) R (COOH) 3 etc.


b) Conform structurii radicalului hidrocarburilor:


alifatic


marginal; de exemplu: CH3 CH2 COOH;


nesaturat; de exemplu CH2 \u003d acid propenic (acrilic) UNCHS



Aliciclic, de exemplu:



Aromatic, de exemplu:


Acizi monocarboxilici saturați

(acizii carboxilici saturați monobasici) sunt acizi carboxilici în care un radical hidrocarbonat saturat este atașat la o grupare carboxil - COOH. Toate au formula generală C n H 2n + 1 COOH (n ≥ 0); sau CnH2n O2 (n≥1)

Nomenclatură

Denumirile sistematice ale acizilor carboxilici saturați monobasici sunt date de numele alcanului corespunzător cu adăugarea sufixului - nou și a cuvântului acid.


1. Acidul metan (formic) HCOOH


2. Acidul etanic (acetic) CH 3 COOH


3. CH3 CH2 COOH acid propanoic (propionic)

izomerie

Apare izomerismul scheletului în radicalul hidrocarbonat, începând cu acidul butanoic, care are doi izomeri:




Apare izomeria interclasică, începând cu acid acetic:


CH3 — acid acetic COOH;


Formatul de metil H-COO-CH3 (ester metilic al acidului formic);


HO-CH2 -COH hidroxietanol (aldehidă hidroxiacetică);


Oxid de hidroxietilenă HO-CHO-CH2.

Serie homologică

Numele banal

Numele IUPAC

Acid formic

Acidul metanoic

Acid acetic

Acidul etanoic

Acidul propionic

Acid propanoic

Acid butiric

Acidul butanoic

Acidul valeric

Acidul pentanoic

Acidul caproic

Acid hexanoic

Acidul enantic

Acid heptanoic

Acidul caprilic

Acidul octanoic

Acidul pelargonic

Acidul nonanoic

Acidul capric

Acidul decanoic

Acidul nedecilic

Acidul nedecanoic

Acid palmitic

Acid hexadecanoic

Acid stearic

Acidul octadecanoic

Reziduuri acide și radicale acide

Reziduuri acide

Radical acid (acil)

UNS
formic


NSOO-
formiat


CH3 COOH
oţet

CH3 COO-
acetat

CH3 CH2 COOH
propionic

CH3 CH2 COO-
propionat

CH3 (CH2) 2 COOH
ulei

CH3 (CH2) 2 COO-
butirat

CH3 (CH2) 3 COOH
valeriană

CH3 (CH2) 3 COO-
valeriat

CH3 (CH2) 4 COOH
capron

CH3 (CH2) 4 COO-
capronate

Structura electronică a moleculelor de acid carboxilic


Deplasarea densității de electroni prezentată în formulă spre atomul de carbonil de oxigen determină o puternică polarizare a legăturii O - H, care facilitează detașarea atomului de hidrogen sub formă de proton - în soluții apoase, procesul de disociere a acidului are loc:


RCOOH ↔ RCOO - + H +


În ionul carboxilat (RCOO -), există o conjugare p, π a unei perechi de electroni singulare ale atomului de oxigen din grupa hidroxil cu nori p care formează o legătură π, ca urmare a căreia legătura π se delocalizează și încărcarea negativă este distribuită uniform între doi atomi de oxigen:



În acest sens, pentru acizii carboxilici, spre deosebire de aldehide, reacțiile de adiție nu sunt caracteristice.

Proprietăți fizice


Punctele de fierbere ale acizilor sunt mult mai mari decât punctele de fierbere ale alcoolilor și aldehidelor cu același număr de atomi de carbon, ceea ce se explică prin formarea de asociații ciclice și liniare între moleculele de acid datorită legăturilor de hidrogen:


Proprietăți chimice

I. Proprietăți acide

Puterea acizilor scade în serie:


HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Reacții de neutralizare

CH3 COOH + KOH → CH3 SOOC + n 2 O

2. Reacții cu oxizii de bază

2HCOOH + CaO → (HOO) 2 Ca + H2O

3. Reacțiile cu metalele

2CH 3 CH2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H2

4. Reacții cu sărurile acizilor mai slabi (inclusiv cu carbonatele și bicarbonatele)

2CH3 COOH + Na2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O


2HOOH + Mg (HCO 3) 2 → (HOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O


(NSOO + NSO 3 - → NSOO - + CO2 + H2O)

5. Reacții cu amoniacul

CH3 COOH + NH3 → CH3 COONH 4

II. Substituție de grup -OH

1. Interacțiunea cu alcoolii (reacții de esterificare)


2. Interacțiunea cu NH 3 la încălzire (se formează amide acide)



Amide acide hidrolizat pentru a forma acizi:




sau sărurile lor:



3. Formarea halogenurilor

Cele mai importante sunt clorurile acide. Reactivi clorativi - PCl 3, PCl 5, clorură de tionil SOCl2.



4. Formarea anhidridelor acide (deshidratare intermoleculară)



Anhidridele acide sunt, de asemenea, formate prin interacțiunea clorurilor acide cu sărurile anhidre ale acizilor carboxilici; în timp ce puteți obține anhidride amestecate de acizi diferiți; de exemplu:




III. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen la un atom de α-carbon



Caracteristicile structurii și proprietățile acidului formic

Structura moleculei


Molecula de acid formic, spre deosebire de alți acizi carboxilici, conține o grupă aldehidă în structura sa.

Proprietăți chimice

Acidul formic intră în reacții caracteristice atât acizilor, cât și aldehidelor. Afișând proprietățile aldehidei, acesta este ușor oxidat la acid carbonic:



În special, HCOOH este oxidat cu o soluție de amoniac de Ag 2 O și hidroxid de cupru (II) Cu (OH) 2, adică dă reacții calitative la grupa aldehidă:




Când este încălzit cu H2 SO 4 concentrat, acidul formic se descompune în monoxid de carbon (II) și apă:



Acidul formic este vizibil mai puternic decât alți acizi alifatici, deoarece gruparea carboxil din el este legată de un atom de hidrogen și nu de un radical alchil care dă electroni.

Metode pentru prepararea acizilor monocarboxilici saturați

1. Oxidarea alcoolilor și a aldehidelor

Schema generală pentru oxidarea alcoolilor și aldehidelor:



Ca agenți de oxidare, se utilizează KMnO4, K2 Cr2O7, HNO3 și alți reactivi.


De exemplu:


5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. Hidroliza esterilor


3. Clivarea oxidativă a legăturilor duble și triple în alchene și alchine


Metode de producere a HCOOH (specifice)

1. Interacțiunea monoxidului de carbon (II) cu hidroxidul de sodiu

CO + NaOH → HCOONa format de sodiu


2HCOONa + H 2 SO 4 → 2 HCOOH + Na2S04

2. Decarboxilarea acidului oxalic


Metode de producere a CH 3 COOH (specifice)

1. Oxidarea catalitică a butanului


2. Sinteză din acetilenă


3. Carbonilarea catalitică a metanolului


4. Fermentare cu acetat de etanol


Deci, obțineți acid acetic alimentar.

Prepararea acizilor carboxilici superiori

Hidroliza grăsimilor naturale


Acizi monocarboxilici nesaturați

Cei mai importanți reprezentanți

Formula generală pentru acizii alchenici: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)


CH2 \u003d acid propenic (acrilic) CH-COOH



Acizi nesaturați mai mari

Radicalii acestor acizi fac parte din uleiurile vegetale.


C17H 33 COOH - acid oleic, sau cis-octadienă-acidul 9-oic


TransăIzomerul acidului oleic se numește acid elaidic.


C17H 31 COOH - acid linoleic sau cis, cis-octadienă-acid 9,12-oic




C17H 29 COOH - acid linolenic sau cis, cis, cisacid octadecatrien-9,12,15-oic

Pe lângă proprietățile generale ale acizilor carboxilici, acizii nesaturați sunt caracterizați prin reacții de adăugare la legături multiple în radicalul hidrocarbonat. Deci, acizii nesaturați, precum alchenele, sunt hidrogenate și apă de brom de înălbitor, de exemplu:



Acizi dicarboxilici selectați

Limita acizii dicarboxilici HOOC-R-COOH


Acid propanedioic (malonic) HOOC-CH 2 -COOH, (săruri și esteri - malonați)


Acid HOOC- (CH2) 2 -COOH butadic (succinic), (săruri și esteri - succinate)


Acid HOOC- (CH2) 3 -COOH pentadic (glutaric), (săruri și esteri - glutorati)


Acid HOOC- (CH2) 4-COOH hexadic (adipic), (săruri și esteri - adipat)

Caracteristici chimice

Acizii dicarboxilici sunt foarte similari cu acizii monocarboxilici, dar sunt mai puternici. De exemplu, acidul oxalic este de aproape 200 de ori mai puternic decât acidul acetic.


Acizii dicarboxilici se comportă ca dibasici și formează două rânduri de săruri - acide și medii:


HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O


HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O


Când sunt încălziți, acizii oxalici și malonici sunt ușor descarboxilați:



Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici.

I. Reacții cu un decalaj în grupul carboxil al legăturii O─H

1. Acizii disociați:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Soluțiile apoase de acizi schimbă culoarea indicatorilor, care a fost folosită de mult timp pentru detectarea calitativă a acizilor în soluții:

indicator + Н + ( acid)compus colorat.

Indicatorii sunt substanțe cu structură complexă care accelerează o reacție chimică, dar ele nu sunt consumate.

Acizii carboxilici sunt mai slabi decât anorganici, cel mai puternic dintre ei este formic. Toți acizii carboxilici sunt electroliți slabi. Acizii dicarboxilici sunt foarte similari cu acizii monocarboxilici, dar sunt mai puternici. De exemplu, acidul oxalic este de aproape 200 de ori mai puternic decât acidul acetic. Acizii dicarboxilici se comportă ca dibasici și formează două rânduri de săruri - acid și mediu. Puterea acizilor scade odată cu creșterea numărului de atomi de hidrogen într-un radical hidrocarbonat (din cauza scăderii polarității legăturii O-H); dimpotrivă, introducerea atomilor de halogen într-un radical hidrocarbonat duce la o creștere a rezistenței la acid:

HCOOH ← CH 3 COOH ← C 2 H 6 COOH ← ...

2. Formarea sărurilor.

a) Interacționați cu unele metale într-o serie de solicitări metalice la hidrogen, cu formarea sării și a evoluției hidrogenului:

2CH 3 - COOH + Ba → (CH 3 - COO) 2 Ba + H2

acid acetic acetat de bariu

b) Interacționează cu oxizii de bază și amfoteric cu formarea de sare și apă:

2CH 3 - COOH + CaO → (CH 3 - COO) 2 Ca + H 2 O,

2CH 3 - COOH + ZnO → (CH3 –COO) 2 Zn + H 2 O.

c) Interacționează cu hidroxizii bazici solubili și insolubili (baze) și amfoteric cu formarea reacției de neutralizare a sării și a apei.

CH3 –COOH + KOH → CH3 –COOC + HOH,

2CH 3 –COOH + Zn (OH) 2 → (CH3 –COO) 2 Zn + 2HOH.

d) Interacționează cu sărurile acizilor mai slabi și volatili:

CH3 –COOH + NaHCO 3 → CO 2 + H 2 O + CH 3 –COONa,

acetat de sodiu bicarbonat de sodiu

CH3 –COOH + CH3 CH2 CH 2 CH 2 –COONa → CH 3 –COOC + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 –COOH.

acid pentanoic pentanat de sodiu

d) Interacționează cu NH 3 și amoniac hidroxid de amoniu NH 4 OH:

CH3 –COOH + NH3 → CH3 –COONH 4,

acetat de amoniu

CH3 –COOH + NH4 OH → CH3 –COONH 4 + HOH.

acetat de amoniu

II. Reacții cu clivajul de obligațiuni C─O (substituția grupului OH).

1. Interacționează cu alcoolii cu formarea de esteri - reacția de esterificare:

CH3 –CO - OH + HO - CH 3 ↔ CH 3 –COO - CH 3 + H - OH.

ester metilic al acidului acetic

(acetat de metil)

2. Interacționează cu amoniacul cu formarea de amide acide (prin etapa de formare a sării de amoniu, urmată de încălzire):

CH3 –COOH + NH3 → CH3 - COONH 4 → CH3 –CONH2 + H2O.

acid acetic acetat de amoniu

3. Deshidratare intermoleculară cu formarea de anhidride.

CH3 –CO - OH + HO - OS –– CH 3 → CH 3 –CO - O - OS - CH 3 + H - OH.

acid acetic anhidridă acetică

4. Interacționează cu halogenuri de fosfor (PCl 5, PCl 3) cu formarea halogenurilor de acid carboxilic:

CH3 –CO - OH + PCl 5 → CH 3 –CO - Cl + POCl 3 + HCl,

clorură de acetil

3CH 3 –CH 2 –COOH + PCl 3 → 3CH 3 –CH 2 –COCl + H 3 PO 3.

clorură de propil

5. Interacționează cu clorura de tionil (SOCl 2) pentru a forma halogenuri de acid carboxilic:

CH3 –CO - OH + SOCl2 → CH3 –CO - Cl + SO2 + HCl

clorură de acetil

III. Reacții radicale ale hidrocarburilor.

1. Reacții la ruperea obligațiunilor C─H y α -atom de carbon al unui radical hidrocarbonat - halogenare:

H─CH2 –COOH + Cl2 → Cl─CH2 –COOC + H─Cl

CH3 –COOH → ClCH 2 –COOH → Cl2 CH - COOH → Cl 3 CH - COOH

acloroacetic dicloroacetic tricloroacetic

acid acid acid acid


Forța acidă întărește

2. Reacții de adăugare la locul de rupere a legăturii π nesaturate în acizi carboxilici nesaturați:

a) hidrogenarea pentru a obține acizi carboxilici saturați:

C 8 H 17 ─CH \u003d CH─C 7 H 15 –COOH + H 2 → C 8 H 17 ─CH 2 ─CH 2 ─C 7 H 15 –COOH

acid oleic acid stearic

b) halogenare pentru a obține acizi carboxilici dihalogenați:

C 8 H 17 ─CH \u003d CH─C 7 H 15 –COOH + Cl2 → C 8 H 17 ─ClCH─ClCH─C 7 H 15 –COOH

acidul oleic 9, acidul stearic 10-dicloro

IV. Reacții de oxidare pentru acizii carboxilici.

1. Arderea acizilor carboxilici:

CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

IV. Proprietăți speciale ale acidului formic.

Deoarece molecula de acid formic conține atât o grupare carboxil cât și o grupă aldehidă -

O // H - C \\ OH O // H - C \\ OH

Are toate proprietățile acizilor carboxilici monobasici saturate și proprietățile aldehidelor, de exemplu, reacția de oxidare:

H─CO─OH + [O] → HO─CO─OH (adică H 2 CO 3) → CO 2 + H 2 O

a) în reacția „oglinzii de argint” - interacțiunea cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I):

HCOOH + Ag 2 O (soluție de amoniac) → CO 2 + H 2 O + 2Ag when (când este încălzit)

(HCOOH + 2Ag (NH 3) 2 OH (soluție de amoniac) → CO 2 + H 2 O + 2Ag ↓ + 4NH 3)

b) când interacționați cu o soluție proaspătă de hidroxid de cupru (II):

HCOOH + 2Cu +2 (OH) 2 ↓ → CO 2 + H 2 O + Cu 2 + O ↓ (când este încălzit)

c) În plus, atunci când este încălzit cu H2 SO 4 concentrat, acidul formic se descompune în monoxid de carbon (II) și apă.

Sarcinile C3 sunt dedicate reacțiilor care confirmă interconectarea diferitelor clase de hidrocarburi și compuși organici care conțin oxigen. Ele reprezintă un lanț de cinci etape de transformare a substanțelor organice și sunt evaluate la 5 puncte primare. Să luăm în considerare exemple din cele mai dificile lanțuri din anii 2004-2009 (în paranteze - succes la sută pentru studenții din regiunea Tyumen, primul val)

C3 (2004, 11%)

Acetaldehidă ® acetat de potasiu ® acid etanoic ® acetat de etil ® acetat de calciu ® acetonă

Faptul că în acest lanț nu sunt date formule, ci numele substanțelor, a condus probabil și la faptul că s-a dovedit cel mai dificil pentru studenți. Rescriem:


CH3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Tipul de reacție poate sugera o comparație a compoziției substanței de început și a rezultatului. Deci, pentru prima transformare este clar că este necesară oxidarea aldehidei într-un mediu alcalin, de exemplu:

CH3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Ecuațiile jumătății reacțiilor pentru aranjarea coeficienților:

CH3 CHO + 3OH - - 2ē \u003d CH3 COO - + 2H 2 O | 1

MnO 4 - + ē \u003d MnO 4 2– | 2

Următoarele două reacții nu ar trebui să fie dificile:

CH3 COOK + HCl \u003d CH3 COOH + KCl

CH3COOH + C2H5 OH CH3 COOC2H5 + H2O

Pentru a obține acetat din eter, este necesar să-l hidrolizați într-un mediu alcalin și să luați hidroxid de calciu ca alcalin:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca (OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Ultima transformare ar putea fi deosebit de dificilă, deoarece metodele de producere a cetonelor nu sunt de obicei luate în considerare în cursul de chimie de bază. Pentru implementarea sa, se efectuează piroliza (descompunerea termică) a acetatului de calciu:

(CH3COO) 2 Ca (CH3) 2 CO + CaCO3


Cea mai dificilă dintre sarcini Anul 2005 s-au dovedit a fi lanțuri care implică electroliza soluțiilor de sare, de exemplu:

C3 (2005, 8%) Dă ecuațiile de reacție cu care poți efectua următoarele transformări

Acetat de potasiu X 1 X 2 X 3 ®

X 4 X 5

Electroliza soluției de acetat de potasiu:

K (-) (K +) - nu este recuperabil, metal alcalin

2H2 O + 2ē \u003d H2 + 2OH - | 2

A (+) 2CH 3 COO - –2ē \u003d CH3 -CH3 + 2CO2 | 2

Ecuație sumară:

2CH 3 COO - + 2H 2 O \u003d H 2 + 2OH - + CH 3 -CH 3 + 2CO 2

Sau 2CH3 COOK + 2H 2 O \u003d H 2 + 2KOH + CH 3 -CH 3 + 2CO2

Când etanul este încălzit în prezența unui catalizator Ni, Pt, are loc deshidrogenarea, X2 - etenă: CH3-CH3 ® CH2 \u003d CH2 + H 2

Următoarea etapă este hidratarea etenei:

CH2 \u003d CH2 + H2O ® CH3-CH2 OH; X 3 - Etanol

Permanganatul de potasiu într-un mediu acid este un puternic agent oxidant și oxidează alcoolii la acizi carboxilici, X 4 este acid acetic:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

În cele din urmă, interacțiunea cu acidul acetic (X 4) și alcoolul (X 3) va duce la formarea unui ester, X5 - acetat de etil:

CH3COOH + C2H5 OH \u003d CH3COC2H5 + H2O

Complexitatea acestui lanț constă și în faptul că, dacă nu cunoașteți prima reacție, este imposibil să înțelegeți ce substanțe sunt în discuție în restul acestuia.


Luați în considerare o serie de transformări care au provocat dificultăți studenților în timpul examenului din 2005.

Descompunerea acidului oxalic și formic prin acid sulfuric concentrat:

H2C2O4 H2O + CO2 + CO

HCOOH H2O + CO

Oxidarea aldehidelor:

CH3 CHO X

Aici trebuie să reamintim materialul chimiei anorganice, proprietățile oxidante ale bromului. Aldeahidă este oxidată la acid carboxilic și, deoarece reacția continuă în prezența NaOH, produsul de reacție va fi sarea:

CH3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Oxidarea aldehidelor cu oxid de argint cu amoniac.

HCHO X

În manualele este scris de obicei că conduce la formarea de acizi carboxilici. De fapt, deoarece reacția se desfășoară în prezența unui exces de amoniac, se formează sărurile corespunzătoare de amoniu. În acest caz, trebuie să se țină cont de faptul că acidul formic și sărurile sale sunt capabile să se oxideze în continuare, la sărurile acidului carbonic:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, sau mai precis:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Pentru examinare independentă, sunt oferite lanțuri de transformări care provoacă cele mai mari dificultăți la examen. Dați ecuațiile de reacție cu care puteți efectua următoarele transformări:

1. metanat de potasiu X1 ® bromometan X 2 X 3 etanal
Aici trebuie să înțelegem care este „metilatul de potasiu”, dar ultima etapă s-a dovedit a fi cea mai dificilă, deoarece o astfel de reacție nu este considerată în majoritatea manualelor școlare.

2. CH3 CHO X 1 X 2 ® etilenă ® CH3 CHO X 3

3. Potasiu ® Potasiu Etilat X1 CH2 \u003d CH2 X 2 X 3

eroare: