Как называется радикал этилена по исторической номенклатуре. Как дать названия органическим соединениям? Непредельные углеводородные радикалы

Международный союз по теоретической и прикладной химии сформулировал общие правила для формирования названий химических соединений – так называемую систематическую международную номенклатуру . Она является наиболее строгой, достаточно простой и универсальной; название неорганических соединений строится по следующим основным правилам:

Если соединение состоит только из двух элементов, то первый называют по-русски (на национальном языке страны), указывая приставками (ди, три, тетра и т.д.) число его атомов. Второй элемент называют по латыни с суффиксом -ид (и соответствующими количественными приставками): например: NaCl - натрий хлорид, BaO - барий оксид, BN –бор нитрид, GaAs – галлий арсенид, N 2 O –диазот оксид, СеO 2 - церий диоксид, S 2 O 3 - дисера триоксид;

Если соединение состоит из трех и более элементов (например, кислородсодержащие кислоты, основания, соли), то кислотный остаток называют слитно справа налево, указывая количество атомов кислорода – оксо, диоксо, триоксо и т.д., а затем по латыни элемент с суффиксом -ат (в скобках записывают римскими цифрами его степень окисления (при условии, что данный элемент имеет несколько с. о. в соединениях). В конце названия пишут через дефис слово «ион». Например:

SO 4 2- - тетраоксосульфат (VI) - ион

SO 3 2- - триоксосульфат (IV) – ион

NO 3 - - триоксонитрат (V) – ион

NO 2 - - диоксонитрат (III) – ион

SiO 3 2- - триоксосиликат (IV) – ион (метасиликат-ион по полусистематической номенклатуре, использование которой допустимо). Например:

Na 2 SiO 3 - динатрий триоксосиликат (IV) или динатрий метасиликат

PO 4 3- -тетраоксофосфат(V) (или ортофосфат-ион по полусистематической номенклатуре).

АlPO 4 – алюминий тетраоксофосфат(V) , или алюминий ортофосфат

СО 3 2- - триоксокарбонат-ион (карбонат- ион)

СaCO 3 кальций триоксокарбонат, кальций карбонат

РО 3 - –триоксофосфат (V) - ион или метафосфосфат- ион

Zn(PO 3) 2 – цинк триоксофосфат(V) или цинк метафосфат

OH - – гидроксид- ион

Сa(OH) 2 –кальций дигидроксид

В настоящее время в России наиболее широко распространена международная или полусистематическая номенклатура (рассмотренную выше систематическую номенклатуру в школьной программе до сих пор практически не изучают). В технической, технологической, научной литературе, во многих ГОСТах, документации часто встречается русская номенклатура , которая формально давно отменена. Кроме того, нередко на этикетках, в справочной литературе, в технологических инструкциях и т.д. встречаются названия соединений по тривиальной номенклатуре . В качестве примера далее в тексте приведена таблица с названиями некоторых неорганических соединений по различным разновидностям химической номенклатуры, которые используются или встречаются в настоящее время в России.

Формула соединения Химическая номенклатура
систематическая полусистематическая русская тривиальная
N 2 O диазот оксид оксид N(I) полуокись азота закись азота веселящий газ
NO 2 оксид диазот оксид N(IV), диоксид азота двуокись азота «лисий» хвост
HNO 3 водород триоксонитрат (V) кислота азотная азотная кислота
HCl водород хлорид хлорид водорода хлороводородная кислота соляная кислота
H 2 SO 4 диводород тетраоксосульфат (VI) кислота серная серная кислота купоросное масло
NaOH натрий гидроксид гидроксид натрия гидроокись натрия едкий натр
Ca(OH) 2 кальций дигидроксид гидроксид кальция гидроокись кальция известковая вода, гашеная известь
NaHS натрий водородсульфид гидросульфид натрия кислый сернистый натрий
ZnOHCl цинк гидроксид хлорид хлорид гидроксоцинка основной хлористый цинк
CaHPO 4 кальций водород тетраоксофосфат(V) гидрофосфат кальция кислый двузамещенный ортофосфорнокислый кальций
PH 3 фосфор тригидрид гидрид фосфора (III) водородистый фосфор фосфин
АlOHSO 3 алюминий гидроксид триоксо- сульфат(IV) сульфит гидроксо- алюминия основной двузамещенный сернистокислый алюминий
Na 2 CO 3 динатрий триоксокарбонат (IV) карбонат натрия углекислый натрий сода
KNO 3 калий триоксонитрат (V), калия нитрат нитрат калия азотнокислый калий селитра (калиевая)

Абитуриентам, поступившим в высшие учебные заведения необходимо также знать групповые названия элементов:

Щелочные металлы: Li, Na, K, Rb, Cs, Fr;

Щелочноземельные металлы: Ca, Sr, Ba, Ra;

Переходные элементы 3d-ряда (3d-элементы): Sc……Zn;

Лантаноиды (редкоземельные элементы): Сe ……Lu;

Актиноиды (трансурановые элементы): Th………Lr;

Платиноиды (элементы группы платины): Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt;

Халькогены: S, Se, Te;

Галогены: F, Cl, Br, I, At.

Эти названия часто используются для выделения различных типов соединений, например: сульфиды щелочных металлов, галогениды переходных элементов и т.п.

Классификация неорганических соединений

Большинство неорганических соединений могут быть разделены на три основных класса (типа): оксиды, гидроксиды и соли. Для лучшего понимания бескислородные кислоты можно условно выделить в отдельний класс неорганических соединений. Общая схема классификации представлена на рис 1 (см. приложение 1). Эта классификация не является полной, так как в нее не вошли некоторые менее часто встречающиеся бинарные (то есть состоящие из двух элементов) соединения (например, арсин – AsH 3 , сероуглерод –CS 2 и пр.).

Оксиды

Химические соединения элементов с кислородом вида называются оксидами (степень окисления атома О в оксидах равна «-2»).

Систематическая номенклатура оксидов : на первом месте указывают название элемента в именительном падеже с соответствующими греческими количественными приставками, далее - слово «оксид» также с соответствующими количественными приставками, например: SiO 2 - кремний диоксид, Fe 2 O 3 - дижелезо триоксид, P 2 O 5 - дифосфор пентоксид и т.д..

Полусистематическая (международная) номенклатура : на первом месте находится слово «оксид», за которым следует название элемента в родительном падеже с указанием римскими цифрами в скобках его степени окисления, например:

Fe 2 O 3 – оксид железа (III), допускается запись: оксид Fe (III);

FeO- оксид железа (II), допускается запись: оксид Fe(II);

P 2 O 3 - оксид фосфора (III);

P 2 O 5 - оксид фосфора (V);

NO – оксид азота (II), допускается запись монооксид азота;

NO 2 – оксид азота (IV), допускается запись диоксид азота.

Na 2 O – оксид натрия (натрий имеет только одно значение степени окисления в соединениях, в таких случаях ее не указывают).

Русская номенклатура в названиях оксидов оперирует словом «окись» с указанием количества атомов кислорода на один атом элемента, например: N 2 O – полуокись азота,

Fe 2 O 3 – полутороокись железа,

CO 2 – двуокись углерода.

Следует отметить, что в русской номенклатуре оксид элемента с низшей степенью окисления часто называли закисью элемента, а оксид того же элемента с высшей степенью окисления – окисью, например: Сu 2 О - закись меди, CuO- окись меди.

Существуют соединения элементов с кислородом, которые не проявляют свойств оксидов (в этих соединениях атом кислорода имеет степень окисления, которая не равна «-2»). Например, Н 2 О 2 -1 - пероксид водорода (перекись водорода), проявляет свойства слабой кислоты, Na 2 O 2 -1 - пероксид натрия – соль. В этих соединениях содержится группы атомов –О–О– или анион . Схема классификации оксидов приведена на рис. 2 (см. приложение 2).

Гидроксиды

Гидроксиды - это сложные вещества общей формулы , то есть продукты прямого или косвенного взаимодействия оксидов с водой. Гидроксиды по своему характеру могут быть разделены на 3 группы: основные (основания), кислотные (кислородсодержащие кислоты) и амфотерные основания (см. рис. 1 приложения).

Основания

Общая формула (n<= 4), где Me - атом металла в степени окисления +n. Исключение – гидроксид аммония NH 4 OH, не содержащий атомов металла.Основания - это соединения, при диссоциации которых в водных растворах образуется только один вид анионов (отрицательно заряженные ионы) – гидроксид-ионы ОН - (более широкое определение: основания – это соединения, присоединяющие протон (Н +) или являющиеся акцепторами протонов Н +).

Растворимыми в воде основаниями или щелочами являются гидроксиды наиболее активных металлов (щелочных и щелочноземельных): LiOH, KOH, NaOH, RbOH, CsOH; Sr(OH) 2 , Ba(OH) 2 . Перечисленные основания являются сильными электролитами (степень диссоциации α → 1). Все остальные гидроксиды металлов являются малорастворимыми или практически нерастворимыми и одновременно слабыми электролитами. Следует запомнить, что растворимое в воде основание NH 4 OH (раствор газообразного аммиака NH 3 в воде) является слабым. Основания AgOH и Hg(OH) 2 самопроизвольно разлагаются в растворах на оксид и воду.

По количеству гидроксид-ионов или –ОН групп все основания можно разделить на однокислотные (содержат одну –ОН группу) и многокислотные (содержат более одной –ОН группы). Следует знать, что гидроксид-ионы ОН - образуются и существуют только в растворах при диссоциации оснований, а также основных солей.

В названии основания по систематической международной номенклатуре на первое место ставят название элемента, образующего основание, за которым следует слово « гидроксид», с соответствующей количественной приставкой, при необходимости, например:

Mg(OH) 2 – магний дигидроксид,

Cr(OH) 3 – хром тригидроксид

NaOH – натрий гидроксид

Полусистематическая (международная) номенклатура: на первое место ставится слово « гидроксид», за которым следует название элемента в соответствующем падеже и указание степени окисления элемента (римскими цифрами в круглых скобках), например, NaOH – гидроксид натрия, Cr(OH) 3 - гидроксид хрома(III). Устаревшая русская номенклатура оперирует словом «гидроокись» с соответствующими количественными приставками, указывающими количество гидроксид-ионов в основании – NaOH – гидроокись натрия (название по тривиальной номенклатуре и старое техническое название – едкий натр).

Кислородсодержащие кислоты

Кислородсодержашие кислоты также относятся к гидроксидам . Это электролиты, образующие при диссоциации в водных растворах из положительно заряженных ионов только ионы водорода H + , или, более точно, ионы гидроксония Н 3 О + - гидратированный ион водорода. Более общее определение: кислоты – это вещества, являющиеся донорами протонов Н + . В зависимости от количества катионов водорода, образующихся при диссоциации кислоты, кислоты классифицируют также как основания, по основности. Существуют одно-, двух-, трех- и четырехосновные кислоты. Например, азотная кислота HNO 3 , азотистая кислота HNO 2 –одноосновные кислоты, угольная кислота H 2 CO 3 , серная кислота H 2 SO 4 – двухосновные кислоты, ортофосфорная кислота H 3 PO 4 является трехосновной кислотой, а ортокремниевая кислота H 4 SiO 4 –четырехосновной кислотой.

Номенклатура кислородсодержащих кислот : по названия кислородсодержащих кислот формируются, как указывалось ранее, с учетом аниона, входящего в состав кислоты. Например:

H 3 PO 4 - триводород тетраоксофосфат(V) или триводород ортофосфат

H 2 CO 3 - диводород триоксокарбонат (IV)

HNO 3 - водород триоксонитрат (V)

Н 2 SiO 3 - диводород триоксосиликат (IV) или диводород метасиликат

H 2 SO 4 - диводород тетраоксосульфат(VI) (количество атомов водорода в кислотах можно не указывать)

По систематической номенклатуре названия кислот используют редко, чаще всего применяют традиционно сложившиеся названия, которые формируются от русского названия элемента (русская номенклатура) по определенным правилам (см. таблицу). В таблице приведен перечень кислородсодержащих кислот, соли которых наиболее распространены в природе. Следует обратить внимание, что название кислотного остатка определяет название соли и строят его чаще всего по полусистематической (международной) номенклатуре от латинского названия элемента. В связи с этим необходимо вспомнить латинские названия элементов наиболее часто встречающихся в кислотах, например, N – азот, в русской транскрипции латинского названия звучит как [нитрогениум], С – углерод – [карбониум], S – сера – [сульфур], Si- кремний – [силициум], олово – [станнум], свинец – [плюмбум], мышьяк – [арсеникум] и т.д. В таблице приведены общие правила, в соответствии с которыми можно назвать большинство неорганических кислородсодержащих кислот других элементов, их кислотные остатки и соли.

Таблица наиболее распространенных кислородсодержащих кислот

Формула кислоты Название кислоты по русской номенклатуре Кислотный остаток Название кислотного остатка и соли
серная SO 4 2- HSO 4 - сульфат-ион, сульфаты, гидросульфат-ион, гидросульфаты
+4 H 2 SO 3 cернистая SO 3 2- HSO 4 - cульфит-ион, сульфиты, гидросульфит-ион, гидросульфиты
+5 HNO 3 азотная NO 3 - нитрат-ион; нитраты
+3 HNO 2 азотистая NO 2 - нитрит-ион, нитриты
+5 HPO 3 метафосфорная PO 3 - метафосфат-ион, метафосфаты
+5 H 3 PO 4 ортофосфорная PO 4 3- H 2 PO 4 - HPO 4 2 ортофосфат-ион, ортофосфаты, дигидро(орто)фосфат-ион, дигидро(орто)фосфаты, гидро(орто)фосфат-ион, гидро(орто)фосфаты
+5 H 4 P 2 O 7 двуфосфорная (пирофосфорная) P 2 O 7 4- пирофосфат-ион, пирофосфаты
+3 HPO 2 фосфористая PO 2 - фосфит-ион, фосфиты
H 2 CO 3 угольная CO 3 2- HCO 3 - карбонат-ион, карбонаты, гидрокарбонат-ион, гидрокарбонаты
H 2 SiO 3 метакремниевая SiO 3 2- HSiO 3 - метасиликат-ион, метасиликаты, гидрометасиликат-ион, гидрометасикаты
H 4 SiO 4 ортокремниевая SiO 4 4- H 3 SiO 4 - H 2 SiO 4 2- HSiO 4 3- ортосиликат-ион; ортосиликаты, тригидро(орто)силикат-ион, тригидро(орто)силикаты, дигидро(орто)силикат-ион дигидро(орто)силикаты, гидроортосиликат-ион, гидроортосиликаты
H 2 CrO 4 хромовая CrO 4 - хромат-ион, хроматы
H 2 Cr 2 O 7 двухромовая Cr 2 O 7 2- бихромат-ион, бихроматы
HClО хлорноватистая ClO - гипохлорит-ион, гипохлориты
HClO 2 хлористая ClO 2 - хлорит-ион, хлориты
HClO 3 хлорноватая ClO 3 - хлорат-ион, хлораты
HClO 4 хлорная ClO 4 - перхлорат-ион, перхлораты

Гидросоли и названия их кислотных остатков будут рассмотрены в разделе«соли». Правила названия кислородсодержащих кислот и кислотных остатков (за исключением тех, которые имеют тривиальные названия или их следует называть по систематической номенклатуре) следующие:

Высшая с. о. элемента (равна № группы в периодической системе) – корень русского названия элемента + окончание «а я» или «ова я»

Название

Кислородсодержащей

Кислоты

С.о. элемента < max – корень русского названия элемента +

окончание «и стая» или «ови стая»

Высшая с.о. элемента – корень латинского названия элемента +

Название суффикс «а т»

Кислотного

остатка

с.о. элемента < max – латинское название элемента + суффикс «и т»

Зная приведенные правила, легко вывести формулы кислот для различных элементов (с учетом положения в периодической системе) и назвать их. Например, металл Sn - олово (1V гр.) латинское название - stannum («станнум»):

Max с.о. = +4 Min с.о. = +2

Оксиды: SnO 2 SnO

амфот. амфот.

+Н 2 О+Н 2 О

Н 2 SnO 3 H 2 SnO 2

оловянная кислота оловянистая кислота

SnO 3 2- SnO 2 2-

станнат - ион, станнит -ион,

Na 2 SnO 3 – станнат Na Na 2 SnO 2 – станнит Na

Оксидам некоторых элементов соответствуют две кислоты: мета - и ортокислота , формально они отличаются на одну молекулу Н 2 О.

Вывод формулы мета и ортокислоты (если они существуют у данного элемента): при формальном присоединении к оксиду одной молекулы Н 2 О получаем формулу метакислоты, последующее присоединение еще одной молекулы воды к формуле метакислоты позволяет вывести формулу ортокислоты. Например, выведем формулу мета- и ортокислоты, соответствующей оксиду P (V):

+H 2 O +H 2 O

H 2 P 2 O 6 à HPO 3 - метафосфорная к-та H 3 PO 4 - ортофосфорная к-та

Приведем пример обратной задачи: назвать соли NaBO 2 и K 3 BO 3 . Степень окисления атома бора в этих солях равна +3 (проверьте расчет), следовательно, соли образованы от кислотного оксида В 2 О 3 . Если в обеих солях степени окисления бора одинаковые, а виды кислотных остатков разные, то это соли мета- и ортоборной кислоты. Выведем формулы этих кислот:

В 2 О 3 НВО 2

+ Н 2 О + Н 2 О

НВО 2 - метаборная кислота, Н 3 ВО 3 - ортоборная кислота,

соли – метабораты соли – ортобораты

Названия солей: NaBO 2 – метаборат натрия; Na 3 BO 3 - ортоборат натрия.

Бескислородные килоты

Общая формула таких кислот H х Э у. Эта группа соединений по химическим свойствам и характеру диссоциации в водных средах (образование ионов гидроксония Н 3 О +) сходна с кислородсодержащими кислотами, однако может быть выделена в отдельную группу, т.к. они не являются гидроксидами. Аналогично кислородным кислотам, они могут быть различной основности.

Название по систематической номенклатуре формируют следующим образом: на первом месте стоит слово «водород» с соответствующими количественными приставками, затем следует латинское название элемента с суффиксом «ид», например:

HCl- водород хлорид

H 2 S – диводород сульфид

HCNS - водород роданид

Наиболее распространенные бескислородные кислоты, название по полусистематической (международной) номенклатуре их кислотных остатков и солей приведены ниже:

Название бескислородной кислоты : сочетание корня русского названия элемента и слова «водородная». (По полусистематической номенклатуре на первом месте - название кислотного остатка + слово «водорода», например HCl-хлорид водорода, H 2 S- сульфид водорода, в современной русской учебной литературе наиболее распространены названия, которые приведены в таблице).

Название кислотного остатка : корень латинского названия элемента с суффиксом «и д».

Как и основания, все кислоты, независимо от их состава являются электролитами разной силы и подразделяют в зависимости от степени диссоциации на сильные , слабые кислоты и кислоты средней силы .

Следует запомнить, что сильными кислотами являются следующие: H 2 SO 4 , HCl, HBr, HI, HNO 3 , HClO 4 , HMnO 4 .

Такие кислоты, как H 2 CO 3 , H 2 S, H 2 SiO 3 , HNO 2 , H 3 BO 3 , HСlO, HCN являются слабыми кислотами .

Соли

Соли сложные вещества, состоящие из катионов (положительно заряженных частиц, чаще всего атомы металла) и отрицательно заряженных кислотных остатков. Разделяют по видам на нормальные (средние), гидросоли (кислые соли), гидроксосоли (основные соли), двойные соли, смешанные и комплексные . Двойные соли содержат атомы двух металлов и общий кислотный остаток, например, алюмокалиевые квасцы - KAl (SO 4) 2 ·12H 2 O. Смешанные соли имеют в своем составе разные кислотные остатки, например CaOCl 2 - смешанная соль кислот HCl и HСlO. В составе комплексных солей присутствует комплексный катион, например, Cl, или комплексный анион – Na. Как правило, вне зависимости от растворимости, большинство солей являются сильными электролитами.

Нормальные (средние) соли

Нормальные, или средние соли представляют собой продукт полной нейтрализации кислоты основанием (полное замещение атомов водорода атомами металла (более строго - катионами оснований) или полное замещение гидроксид-ионов основания кислотными остатками. В растворах диссоциируют с образованием катионов и анионов (кислотных остатков).

По международной систематической номенклатуре названия солей формируются аналогично описанным ранее названиям других классов соединений.. Например, Na 2 CO 3 - динатрий триоксокарбонат, К 2 SO 4 - дикалий тетраоксосульфат(VI), СaSiO 3 - кальций триоксосиликат (IV), NaClO – натрий хлорат (I), NaClO 2 –натрий хлорат (II), NaCl- натрий хлорид, Na 2 S- динатрий сульфид и т.д.

По полусистематической (международной) номенклатуре на первое место ставят название кислотного остатка (см. таблицы кислот), на второе – название катиона соли с указанием римскими цифрами без алгебраического знака степени окисления металла, если это, как отмечали ранее, необходимо. Например, Na 2 CO 3 – карбонат натрия, NaClO – хлорит натрия, FeSO 4 - сульфат железа (II), Fe 2 (SO 4) 3 –сульфат железа (III), Na 2 S – сульфид натрия. Допускается запись: FeSO 4 – сульфат Fe(II), Fe 2 (SO 4) 3 – сульфат Fe(III). В редких случаях для высших степеней окисления элемента в кислотном остатке используется приставка «пер » или «пиро » с суффиксом – «ат» , а в низшей степени окисления в названии соли приставка «гипо» с суффиксом «ит ». Например, NaClO можно назвать гипохлоритом натрия, NaClO 4 - перхлоратом натрия, а знаменитую «красную ртуть» Hg 2 Sb 2 O 7 - пиростибатом ртути, без указания степени окисления элемента в кислотном остатке.

По русской номенклатуре, считающейся в настоящее время устаревшей, названия нормальных солей образуют от названия соответствующей кислоты с прибавлением слова «кислый » (для солей, образованных от кислородсодержащих кислот) и названия катиона (при различных степенях окисления металла используют слова «окисное » или «закисное »), например:

Na 2 SO 4 - серно кислый натрий (высшая степень окисления у атома серы)

Na 2 SO 3 - сернисто кислый натрий (степень окисления у атома серы меньше максимальной).

Fe(NO 3) 2 – азотнокислое закисное железо

Fe(NO 2) 3 – азотистокислое окисное железо

Названия нормальных солей бескислородных кислот по русской номенклатуре начинают с кислотного остатка (русское название элемента в нем записывают в виде прилагательного с суффиксом «ист ») и заканчивают названием катиона: Na 2 S - сернистый натрий, КСN - цианистый калий. Если катион (атом металла) проявляет несколько степеней окисления, то в солях с высшей степенью окисления атома металла название кислотного остатка имеет окончание «ая , ое » (CuCl 2 – хлорная медь, FeCl 3 – хлорное железо). При более низкой степени окисления атома металла окончание кислотного остатка будет «истая, истое » (CuCl – хлористая медь, FeCl 2 – хлористое железо).

Названия нормальных солей по русской номенклатуре достаточно сложны, и менее универсальны, поэтому встречаются только в старой литературе . Тем не менее, мы сочли необходимым дать их, поскольку они пока еще используются в технической литературе, некоторых справочниках, на этикетках химреактивов и др.

Примеры названий некоторых солей по полусистематической и систематической номенклатуре приведены ниже:

Формула соли Название по полусистематической номенклатуре Название по систематичекой номенклатуре
Na 2 CO 3 карбонат натрия динатрий триоксокарбонат
Ca 2 SiO 4 метасиликат кальция дикальций тетраоксосиликат
NaCrO 2 метахромит натрия натрий диоксохромат (III)
Na 3 CrO 3 ортохромит натрия тринатрий триоксохромат (III)
К 2 CrO 4 хромат калия дикалий тетраоксохромат (VI)
КClO 4 перхлорат калия калий тетраоксохлорат (VII)
Ва(ClO 3) 2 хлорат бария барий триоксохлорат (V)
КClO 2 хлорит калия калий диоксохлорат (III)
Са(ClO) 2 гипохлорит калия кальций оксохлорат (I)
CuS сульфид меди (II) медь сульфид
Cu 2 S сульфид меди (I) димедь сульфид

Основные способы получения нормальных, гидро- и гидроксосолей

Напомним, что условием протекания реакции в растворе электролита до конца является: а) образование плохо растворимого вещества; б) газа; в) слабого электролита; г) устойчивого комплексного аниона или катиона. Гидросоли и гидроксосоли, как правило, можно получить теми же способами, которые используют для получения нормальных солей, но при другом соотношении исходных веществ. Основные способы их получения приведены в этом разделе:

1. Реакция нейтрализации (в зависимости от соотношения основания и кислоты можно получить разные виды солей):

Fe(OH) 2 + H 2 SO 4 = FeSO 4 + 2 H 2 O

Fe(OH) 2 + 2 H 2 SO 4 = Fe(HSO 4) 2 + 2 H 2 O

2 Fe(OH) 2 + H 2 SO 4 = (FeOH) 2 SO 4 + 2 H 2 O

(FeOH) 2 SO 4 + H 2 SO 4 = 2 FeSO 4 + 2 H 2 O

2. Взаимодействие металлов с кислотами, неметаллами и солями :

Ca + H 2 SO 4 p = CaSO 4 + H 2

4 Ca + 5 H 2 SO 4 к = 4 CaSO 4 + H 2 S + 4 H 2 O

Pb + H 2 SO 4 p = PbSO 4 ¯ + H 2

PbSO 4 ¯ + H 2 SO 4 = Pb(HSO 4) 2

2 Fe + 3 Cl 2 = 2 FeCl 3

CuSO 4 + Zn = Cu + ZnSO 4

3. Реакции с участием оксидов :

CaO + CO 2 = CaCO 3

Fe 2 O 3 + 3 H 2 SO 4 = Fe 2 (SO 4) 3 + 3 H 2 O

SO 3 + 2 Ca(OH) 2 = (CaOH) 2 SO 4 + H 2 O

SO 3 + Ca(OH) 2 = CaSO 4 + H 2 O

2 SO 3 + Ca(OH) 2 = Ca(HSO 4) 2

4. Реакции с участием солей (реакции обмена) :

Na 2 SO 4 + BaCl 2 = 2NaCl + BaSO 4 ¯

CuSO 4 + 2NaOH = Cu(OH) 2 ¯ + Na 2 SO 4

Na 2 CO 3 + 2HCl = 2NaCl + H 2 O + CO 2 ­

Ca(HSO 4) 2 + Na 2 CO 3 = CaCO 3 ¯ + 2 NaHSO 4

Таким образом, нормальные, гидросоли и гидроксосоли получают многими способами. При этом, использование одинаковых исходных веществ при различном их соотношении (п.1,3) позволяет получить разные соли. Достаточно много ошибок допускают при составлении названий солей. Номенклатура нормальных солей была рассмотрена выше. Однако обязательным условием составления правильных названий различных солей по полусистематической (международной) номенклатуре (наиболее широко используемой в русской учебной, научной и технической литературе) и написания их формул является хорошее знание номенклатуры кислот и кислотных остатков (см. таблицы кислот выше).

Гидросоли (кислые соли)

Гидросоли представляют собой продукты неполного замещения катионов водорода в кислоте.Эти соли содержат в составе кислотного остатка один или несколько атомов водорода: Сa(HSO 4) 2 , KH 2 PO 4 и др.Такого вида анионы можно обнаружить в водном растворе соли:

Ca(HSO 4) 2 Û Ca 2+ + 2 HSO 4 -

Приведем примеры названий гидросолей по международной систематической номенклатуре :

NaHCO 3 - натрий водородтриоксокарбонат

NaH 2 PO 4 - натрий диводородтетраоксофосфат (V)

Na 2 HPO 4 - динатрий водородтетраоксофосфат (V)

NaHSO 4 - натрий водородтетраоксосульфат (VI)

По русской номенклатуре названия кислых солей образуют из названий нормальных солей с добавлением слова «кислый ». Если кислая соль образована от трех- и четырехосновных кислот, то необходимо также указывать количество замещенных атомов водорода, например:

NaHCO 3 - кислый углекислый натрий

NaH 2 PO 4 - кислый однозамещенный фосфорнокислый натрий

Na 2 HPO 4 - кислый двузамещенный фосфорнокислый натрий

Номенклатура (от латинского nomenclatura - перечень имён) - это система названий, научная терминология, употребляющаяся в любой науке. Важность этого вопроса для органической химии определяется исключительной многочисленностью и многообразием органических соединений, каждое из которых должно получить своё имя.

Номенклатура органических соединений - это свод правил, по которым строятся их названия.

На начальном этапе становления органической химии как науки идентифицированных веществ, которых нам представила живая природа, было известно мало. Они получали произвольные названия, иногда по случайным признакам, часто по источнику, из которого вещество выделено. Ряд органических соединений до настоящего времени сохранил свои исторически сложившиеся названия: метан, хлороформ, муравьиная и уксусная кислоты, ацетон, анилин, фенол и многие другие. Такая номенклатура, которая возникла еще в доструктурный период развития органической химии, называется исторической, эмпирической или тривиальной. Она сохранилась для ограниченного количества сравнительно простых, наиболее распространенных органических соединений.

По мере внедрения в органическую химию структурных представлений названия органических соединений начали связывать с их структурой (структурной формулой). В настоящее время в органической химии наиболее широко применяются две номенклатуры: рациональная и систематическая.

По рациональной (радикально-функциональной ) номенклатуре любое вещество рассматривается как производное простейшего прототипа.

Более строгой (и официальной) является систематическая номенклатура, базирующаяся на теории химического строения. Первый вариант этой номенклатуры был принят в 1892 г. на Международном конгрессе химиков в Женеве. В последующие годы номенклатура совершенствовалась Международным Союзом теоретической и прикладной химии (ШРАС, ИЮПАК) и с 1965 г. в органической химии действует стройная система правил - номенклатура ИЮПАК, называемая также систематической или научной. Наиболее полная редакция правил номенклатуры ИЮПАК приведена в «Голубой книге» (1979 г.), которая представляет собой наиболее полный свод современных правил номенклатуры органических соединений.

Для овладения основами номенклатуры вспомним систематизацию органических соединений и определение органической химии, данное немецким химиком К. Шорлеммером. Любое органическое соединение, содержащее в своем составе, кроме атомов углерода и водорода, другие элементы, можно рассматривать как производное соответствующего углеводорода с тем же числом атомов углерода. Например, производными простейшего углеводорода - метана являются: хлор- метан, хлористый метилен, хлороформ, метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота, нитрометан, метиламин.

Каждое из указанных соединений имеет генетическое родство с метаном. Перечисленные соединения можно представить как продукты замещения атомов водорода в метане на соответствующие заместители. Аналогичным образом более сложные органические соединения можно представить производными более сложных углеводородов, содержащих два и более атома углерода. Генетическое родство различных классов органических соединений с соответствующими углеводородами отражается в их номенклатуре.

Первоначально рассмотрим, как строятся названия простейших органических соединений - углеводородов. По характеру углеродного скелета углеводороды бывают неразветвлённые (углеводороды нормального строения) и разветвлённые. Углеводороды, в которых каждый углеродный атом затратил только по одной валентности на связь с любым атомом углерода, называют насыщенными или предельными. Углеводороды, в которых содержатся углеродные атомы, затратившие более одной валентности на связь с соседними атомами углерода, называются ненасыщенными или непредельными. Гомологический ряд предельных неразветвлённых углеводородов (первая десятка) по мере увеличения числа углеродных атомов от одного до десяти и их тривиальные названия представлены в табл. 2.

Таблица 2

Гомологический ряд предельных углеводородов

Первые четыре представителя имеют эмпирические названия. Названия следующих образуются из корня греческого числительного, указывающего число углеродных атомов, и окончания «ан».

Для овладения как рациональной, так и систематической номенклатурой вводится понятие углеводородного радикала (алкильной группы, алкила). Если от молекулы насыщенного углеводорода мысленно отнять один атом водорода, то получающийся углеводородный остаток со свободной валентностью называют алкильной группой или алкилом.

В табл. 3 приведены структуры простейших углеводородных радикалов (алкилов) и их названия.

Названия углеводородных радикалов образуются от названий соответствующих углеводородов путем замены суффикса -ан на суффикс -ил.

От каждого углеводорода можно образовать столько радикалов, сколько неэквивалентных положений атомов водорода в нём имеется. Например, в метане и этане все атомы водорода занимают равноценные эквивалентные положения, и удаление любого из них приводит соответственно к радикалу СН 3 - (метил) от метана и СН 3 -СН 2 -(этил) от этана. В составе пропана СН 3 -СН 2 -СН 3 шесть атомов водорода, связанных с концевыми (первичными) атомами углерода, являются эквивалентными. Два атома водорода, связанные с центральным (вторичным) атомом углерода, по своему положению отличаются от вышеупомянутых, т.е. пропан имеет два неэквивалентных положения атомов водорода и соответственно можно получить два радикала: пропил и изопропил.

Таблица 3

Простейшие углеводородные радикалы


Представления об углеводородных радикалах помогут вам в дальнейшем «собирать» структуры молекул различных органических веществ, так как радикал можно рассматривать как основной структурный элемент («строительный блок») любой органической молекулы. Например, бутан можно рассматривать как структурное образование, возникающее в результате соединения друг с другом радикалов метила (СН 3 -) и пропила (СН 3 -СН 2 -СН 2 -) или двух этильных (СН 3 -СН 2 -) радикалов:


Видеоурок:

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)


Классификация органических веществ


В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения - это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:


Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:

    Предельные (или насыщенные) - данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы .

Общая молекулярная формула алканов - C n H 2n+2 , где n - количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp 3 - гибридизацию . Запомните следующие алканы:

Метан - СH 4

Этан - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Пропан - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Бутан - C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Пентан - C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Гексан - C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Гептан - C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Октан - C 8 H 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

Нонан - C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Декан - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

    Непредельные (или ненасыщенные) - содержат кратные - двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) А лкены - содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула - C n H 2n . Атомы углерода в данных соединениях имеют sp 2 - гибридизацию . Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) - C 2 H 4: CH 2 =CH 2

Пропен (пропилен) - C 3 H 6: СН 2 =СН-СН 3

Бутен - С 4 Н 8: бутен-1 СН 3 -СН 2 -СН=СН, бутен-2 СН 3 -СН=СН-СН 3 , изобутен [СН 3 ] 2 С=СН 2

Пентен - C 5 H 10: 1-пентен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 , 2-пентен C 2 H 5 CH=CHCH 3

Гексен - C 6 H 12: 1-гексен CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , цис- гексен-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и другие изомеры.

Гептен - C 7 H 14: 1-гептен СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-гептен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Октен - C 8 H 16: 1-октен СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-октен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Нонен - C 9 H 18: 3-нонен CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , 5-нонен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и др.

Децен - C 10 H 20: 2-децен СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН=СН-СН 3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан , а алкенов суффикс -ен . Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 или 1-гексен: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 . Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) А лкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула - C n H 2n-2 . В названиях алкинов суффикс -ан заменен на -ин. Например, 3-гептин: СН 3 –СН 2 –СН 2 –С≡С–СН 2 –СН 3 . Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин . Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН 2 =СН–СН 2 =СН 2 –С≡СН.

3) А л кадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула - C n H 2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C 4 H 6: СН 2 =СН-СН=СН 2 .

Циклические соединения - это органические вещества , в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их о бщая формула - C n H 2n . В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C 3 H 6):


и циклобутан (C 4 H 8):


В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические , которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.

    Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

    Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:


Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:


Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:



Классификация производных углеводорода


Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R - X . Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:

    Галогенпроизводные - судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.

    Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.

Формула одноатомных спиртов: C n H 2n +1OH или C n H 2n +2O .

Формула многоатомных спиртов: C n H 2n +2O x ; x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: C n H 2n -6O .

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу C n H 2n -6O .

    Амины - производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH 2 , именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула - R-NH-R’ . Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов - C n H 2n +3N . Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу C n H 2n -5N.

    Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула - R-CH=O . У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R ’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: C n H 2n O .

    Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу - C n H 2n O 2 . Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2n -8O 2 .

    Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’ . При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров - C n H 2n +1OH или C n H 2n +2О .

    Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.

    Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO 2 . Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу C n H 2n +1NO 2 .

    Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например: NH 2 -CH 2 -COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу C n H 2n +1NO 2 .

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа:

    тривиальную и

    систематическую.

Тривиальная - это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC - международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов

По типу углеродной цепочки принято подразделять на циклические и ациклические; насыщенные и ненасыщенные, гетероциклические и карбоциклические. Ациклическими не имеющие в своей структуре циклов. Атомы углерода в таких соединениях располагаются последовательно, образуя прямые либо разветвленные незамкнутые цепочки.

Выделяют которые имеют одинарные углеродные связи, а также соединения с кратными (двойными, тройными) связями.

Номенклатура алканов

Систематическая номенклатура подразумевает применение определенного алгоритма действий. Соблюдение правил позволяет без ошибок давать названия предельным углеводородам. Если надо задание: «Назовите по систематической номенклатуре предложенный углеводород», необходимо для начала убедиться в том, что он принадлежит к классу алканов. Далее нужно отыскать в структуре самую длинную цепочку.

При нумерации углеродных атомов учитывают близость радикалов к началу цепи, их количество, а также название. Систематическая номенклатура предполагает использование дополнительных приставок, уточняющих количество одинаковых радикалов. Их положение указывается цифрами, определяют количество, потом называют радикалы. На завершающем этапе именуют длинную углеродную цепочку, добавляя суффикс -ан. Например, углеводород СН3-СН2-СН(СН)-СН2-СН3 по систематической номенклатуре имеет название 3-метилпентан.

Номенклатура алкенов

Эти вещества по систематической номенклатуре называют с обязательным указанием положения кратной (двойной) связи. В органической химии существует определенный алгоритм действий, который помогает давать названия алкенам. Для начала в предложенной углеродной цепочке определяется самый длинный фрагмент, включающий двойную связь. Нумерация углеродов в цепи осуществляется с той стороны, где ближе к началу располагается кратная связь. Если предлагается задание: «Назовите вещества по систематической номенклатуре», нужно определить наличие в предложенной структуре углеводородных радикалов.

Если они отсутствуют, называют саму цепочку, добавляя суффикс -ен, указывая цифрой положение двойной связи. Для представителей непредельных алкенов, в составе которых присутствуют радикалы, необходимо указать их положение цифрами, добавить уточняющие количество приставки и только после этого приступать к названию самой углеводородной цепи.

В качестве примера дадим название соединению следующего строения: СН2=СН-СН (СН3)-СН2-СН3. Учитывая, что в молекуле есть двойная связь, углеводородный радикал, его название будет иметь следующий вид: 3-метилпунтен-1.

Диеновые углеводороды

Номенклатура данного класса ненасыщенных углеводородов характеризуется некоторыми особенностями. Молекулы диеновых соединений характеризуются наличием двух двойных связей, поэтому в названии указывают положение каждой из них. Приведем пример соединения, принадлежащего к этому классу, дадим его название.

СН2=СН-СН=СН2 (бутадиен -1,3).

Если в молекуле присутствуют радикалы (активные частицы), в таком случае цифрами указывают их положение, нумеруя атомы в основной цепи со стороны, которая ближе всего располагается к ее началу. Если в молекуле сразу несколько углеводородных атомов, при перечислении используют приставки ди-, три-, тетра-.

Заключение

С помощью систематической номенклатуры можно дать название представителям любых классов органических соединений. Разработан общий алгоритм действий, позволяющий называть образцы предельных и Для карбоновых кислот, в составе которых присутствует карбоксильная функциональная группа, нумерация главной цепи осуществляется именно с нее.

Лекции для студентов лечебного факультета

Лекция 1

Тема: Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

    Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

    Классификация органических соединений.

    Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

    Принципы номенклатуры ИЮПАК.

    Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

    Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекулефункциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3

Алкены СН = СН – СН 2 – СН 3

Алкины СН = С – СН 2 – СН 3

Алкадиены СН 2 = СН – СН = СН 2

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются наалициклические и ароматические . Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклические соединения (от греческогоheteros– другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства .

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН ), свойства аминов – аминогруппы (- NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (-СООН ) и так далее.

Таблица 1 . Основные классы органических соединений

Название класса

органического соединения

Общая формула

Название функциональной

Галогенопроизвоные

гидроксильная

гидроксильная

Простые эфиры

СН 3 – О – СН 3

алкоксильная

аминогруппа

Нитросоединения

нитрогруппа

Альдегиды

СН 3 – С=О

альдегидная

СН 3 – С - О

карбонильная

Карбоновые кислоты

СН 3 - СООН

карбоксильная

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то этогетерофункциональное соединение (СН 3 – СН(ОН) -СООН - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.

Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.

С развитием химии появились попытки научного подхода к названию соединений. Появилась рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.

    Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –

    Органический радикал – это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил . Например, СН 4 – метан, а СН 3 – метил.

    Родоначальная структура – составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.

    Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав

    Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

    Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

    Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

    Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

    В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

    В состав корня входит название главной цепи или цикла.

    Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан, двойная – ен, тройная– ин.

    Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Основная

1. Лузин А. П., Зурабян С. Э., Н. А. Тюкавкина, Органическая химия (учебник для учащихся средних фармацевтическх и медицинских заведений), 2002 г. С.23-34.

Дополнительная

    Егоров А. С., Шацкая К. П. Химия. Пособие – репититор для поступающих в вузы

    Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии М., 1998. С. 57-61.

    Райл С. А., Смит К., Уорд Р . Основы органической химии для студентов биологических и медицинских специальностей М.: Мир, 1983.

4. Лекции преподавателей.

error: